O'Brien kampt al geruime tijd met verschillende blessures. Hij vertrekt vandaag voor twee maanden naar de Verenigde Staten. Met behulp van alternatieve wijze van fysiotherapie, probeert hij volledig te herstellen van zijn blessures. In juli 1998 tekende O'Brien zijn eerste contract. In april 2004 verlengde de de middenvelder zijn contract met Ajax voor één jaar. De Amerikaan speelde 84 officiële wedstrijden in het eerste van Ajax.
