Kraaijkamp begon zijn carrière als zanger en werkte in de jaren vijftig als bassist-entertainer toen hij werd ontdekt door De Gooyer. Samen namen ze het nummer Twee jongens en een gitaar op. Het was het begin van een lange samenwerking; het duo nam nog diverse liedjes op - De Bostella werd in 1968 goud - en was in de jaren zestig en zeventig veelvuldig op televisie te zien (Johnny en Rijk-show), waaronder ook twee jaar in Duitsland. Daar stelde hij voor hun programma Mein Kraaykampf te noemen, maar dit voorstel werd door de Duitse televisie niet overgenomen.
In 1984 kreeg Kraaijkamp een Louis d'Or voor zijn rol in Jacques de fatalist en zijn meester, en in 1986 kreeg hij een Gouden Kalf voor zijn rollen in de films De Aanslag en De Wisselwachter uit datzelfde jaar. In 1987 ontving hij de Johan Kaart Prijs. In 1998 kreeg hij een Gouden Beeld voor Het zonnetje in huis (Beste Acteur Comedy). Op 21 oktober 2007 ontving Kraaijkamp de Blijvend Applaus Prijs waarmee hij werd onderscheiden voor zijn opmerkelijke en bijzondere bijdrage aan het Nederlandse theater, televisie en de film.
In mei 2007 gaf hij een interview aan RTL Boulevard, waarbij hij meldde dat dit waarschijnlijk zijn laatste televisie-interview zou zijn. Wel was hij aanwezig bij de naar hem genoemde Musical Awards.
John Kraaijkamp sr. is zondagmiddag te midden van zijn kinderen in rust overleden.
