Holleeder vergaart nationale bekendheid als hij samen met vier anderen biermagnaat Freddy Heineken en zijn chauffeur Ab Doderer ontvoert. Nadat het vijftal 35 miljoen gulden aan losgeld ontvangt vlucht Holleeder samen met Cor van Hout naar Frankrijk. Hier wordt het tweetal drie maanden later opgepakt en uitgeleverd aan Nederland. Holleeder wordt veroordeeld tot 11 jaar cel.
In januari 2006 wordt Holleeder gearresteerd op basis van de verdenking van afpersing en mishandeling van onder anderen vastgoedhandelaar Willem Endstra. Na een langdurig proces wordt hij in december 2007 veroordeeld tot negen jaar cel.
Na zijn vervroegde vrijlating op 27 januari dit jaar baart Holleeder opzien door als columnist bij het tijdschrift Nieuw Revue aan de slag te gaan.
